【脂肪酸结构式】脂肪酸的结构、分类与功能

2020-06-15 - 脂肪酸

脂肪酸是一元羧酸,是构成单纯脂、复合脂和结合脂的主要成分。上述脂类水解时都可以得到脂肪酸,所以它在分类上属于衍生脂。同样,甘油、乙酰辅酶A等都属于衍生脂。

动植物中的脂肪酸比较简单,都是直链的,可含有多个双键,而细菌的脂肪酸最多只有一个双键。细菌的脂肪酸碳链结构比较复杂,可含有支链或脂环,如结核酸就是饱和支链脂肪酸。植物中可能含有三键、环氧基及环丙烯基等。

脂肪酸结构式

人体及高等动物体内的脂肪酸都是直链偶数碳一元酸,最多见的是C16、C18、C22等长链脂肪酸。人体的不饱和脂肪酸都是顺式双键,有多个双键的脂肪酸称为高度不饱和脂肪酸或多不饱和脂肪酸。相邻双键之间都插入亚甲基,不构成共轭体系。

脂肪酸结构式

某些植物来源的脂肪酸中含有较多的共轭双键,在空气中放置,表面能生成一层干燥而有韧性的薄膜,这种现象叫做干化。来自油桐种子中的桐油酸干化性能良好,所以桐油可耐冷、热和潮湿,古代用来制作油纸伞,现代用与船舶、电器等防水。

脂肪酸结构式

脂肪酸有俗名、系统名和缩写。俗名主要反映其来源和特点,系统名反映其碳原子数目、双键数和位置。如:硬脂酸的系统名是十八烷酸,用18:0表示,其中“18”表示碳链长度,“0”表示无双键;油酸是十八碳烯酸,用18:1表示,“1”表示有一个双键。反油酸用18:1Δ9,trans表示。

双键位置的表示方法有两种,即Δ编号系统和ω(或n)编号系统。前者按碳原子的系统序数(从羧基端数起),用双键羧基侧碳原子的序数给双键定位。后者采用碳原子的倒数序数(从甲基端数起),用双键甲基侧碳原子的(倒数)序数给双键定位。

倒数序数的优点是可将脂肪酸分为代谢相关的4组,即ω3、ω6、ω7、ω9。在哺乳动物体内,脂肪酸只能由该组母体衍生而来,各组母体分别是软油酸(16:1,ω7)、油酸(18:1,ω9)、亚油酸(18:2,ω6)和α亚麻酸(18:3,ω3)。

哺乳动物可以合成饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸,不能合成多不饱和脂肪酸,如亚油酸、亚麻酸等。维持哺乳动物正常生长所必需,而体内又不能合成的脂肪酸称为必需脂肪酸。严格来说,真正必需的脂肪酸就是亚油酸和亚麻酸这两种母体,其它都可以在此基础上合成。

脂肪酸根据碳链长度可以分为四组:

短链脂肪酸可以通过单羧酸转运蛋白穿过血脑屏障。膳食纤维在结肠发酵会产生短链脂肪酸,主要是乙酸、丙酸和丁酸。其中丁酸最为重要,因为它是结肠上皮细胞的主要能量来源。

中链脂肪酸甘油三酯(MCT)可以从胃肠道扩散到门静脉系统,从而被身体快速吸收,所以可用于治疗各种吸收不良疾病。MCT容易代谢,诱导生酮,可作为生酮饮食,用于癫痫治疗。不过要防止代谢性酸中毒。

长链脂肪酸甘油三酯需要消化成脂肪酸才能被吸收,然后重新酯化,形成乳糜微粒,通过淋巴系统进入血液中。

极长链脂肪酸存在于大脑、视网膜等处,用于合成神经酰胺,构成各种膜结构。其生物合成在内质网进行,而代谢在过氧化物酶体,因其无法进入粒体。

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